La tappa parte dall’abitato di Riola e terminerà a Castel d’Aiano dopo aver valicato due crinali e risultando così, per tale motivo, il tratto con il maggior dislivello positivo dell’intero anello. Usciti dal paese, dopo qualche centinaio di metri, si passa prima nei pressi del Museo dei Tarocchi e successivamente si può ammirare in tutta la sua imponenza Costonzo, una grande e fortificata costruzione medievale in sasso. Il primo lungo tratto in salita prosegue e, arrivati alle pendici del monte che sovrasta il cammino ci troviamo davanti ad una scelta: svoltare a destra e salire alle Grotte di Soprasasso per poi ricongiungerci con il sentiero principale oppure tenere la sinistra, bypassare le grotte e, raggiunto il crinale, scendere lungo il sentiero n. fino a raggiungere, dopo aver attraversato il torrente Aneva, le cascate e le Grotte di Labante; attraversata la Strada Provinciale si affronta la seconda ed ultima lunga ed impegnativa salita che ci porterà a fine tappa; raggiunta la loc. Casella proseguiremo lungo un sentiero inizialmente ripido in mezzo a giovani querce e dopo il successivo castagneto raggiungeremo il borgo de I Monti, un luogo ameno e rilassante, punto più in quota della giornata con i suoi 930 metri e già area di decollo per parapendio; volgendo lo sguardo verso Est potremo ammirare la valle del Vergatello e parte dell’abitato di Casigno. Inizia ora (finalmente!) una dolce discesa intervallata da brevissime salite che ci condurrà all’arrivo; boschi prevalentemente di castagni e forieri di funghi porcini nella tarda primavera e a fine estate ci accompagneranno fino a raggiungere la località Croce, alle porte dell’abitato che è capoluogo del territorio comunale di Castel d’Aiano non prima di aver visitato il plastico multimediale della seconda guerra mondiale ed il Museo delle Storie dalla Linea Gotica in loc. Famaticcia.